História značky Castelli sa spája s rokom 1876, konkrétne s pánom Vittore Giannim. Tento pán navrhoval a vytváral dresy pre rôzne športy, napríklad aj pre futbalové kluby AC Miláno alebo Juventus. Medzi jeho prvými cyklo zákazníkmi bol aj päťnásobný víťaz Giro D'Italia Alfredo Binda v roku 1910.
V 1935 prišiel k Vitorremu pracovať Armando Castelli, ktorý v 1939 firmu odkúpil a dal jej meno Castelli.
V 1974 vzniklo logo škorpióna, ktoré poznáme dodnes. Navrhol ho Armandov syn - Maurizio Castelli. Zomrel v 1995 na bicykli na infarkt.
Koncom 80. a začiatkom 90. rokov bola spoločnosť Castelli hlavným dodávateľom dresov pre Giro D'Italia a Tour de France.
Bola vytvorená pre letné olympyjské hry v Atlante v 1996. Paola Pezzo s ňou získala zlato.
Tím Saunier Duval obdržal v 2007 prvý aero dres a prvé aero nohavice s trakmi. Dres bol dovtedy najľahším cyklistickým dresom v profesionálnom pelotóne.
Cyklistické nohavice rovnako prešli revolúciou. Úplne nový spôsob ukončenia nohavíc v podobe Giro lemu – široký lem na stehne netlačí a dobre prilieha.
V 2008 prišla na trh membrána pre zimné cyklistické oblečenie. Zlepšila sa tak schopnosť manažovať teplotný komfort cyklistu.
V 2013 bola stanovená filozofia, na základe viet Maurizia Castelliho: "Nikdy by som nebol schopný priniesť revolúciu pre cyklistické oblečenie, pokiaľ by som nezávodil. Je to jediný spôsob, ako získať pochopenie o tom, čo to obnáša."